第一個真正意義上的 Windows 操作系統通常被認為是 Windows 95。
1985 年推出的 Windows 1.0 是微軟的第一個 Windows 操作系統，但它實際上仍然依賴于 MS-DOS 來運行。后續的 Windows 2.0 在 1987 年推出，也只是對 Windows 1.0 進行了改進。直到 1995 年發布的 Windows 95，它不再依賴 MS-DOS，實現了真正的獨立。Windows 95 引入了許多新功能，如開始菜單、任務欄和多用戶支持，還提供了對 32 位應用程序的支持。這些特性使得 Windows 95 在操作的便捷性、系統的功能性和穩定性等方面都有了很大的提升，成為了具有劃時代意義的操作系統，也為后續 Windows 操作系統的發展奠定了基礎。